有机化学概念,如果进攻试剂本身已不具有获取电子倾向,反而有提供电子能力,如醇、-SH(巯)、胺基与炔反应时,是有提供电子能力的RO-(不是离子,未达到电离程度)先进攻炔键,称亲核加成。
此反应是由
亲核试剂与
底物发生的
加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等
不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的
羰基与格氏试剂加成的反应。
例如:RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl
再水解得醇,这是合成醇的良好办法。在
羰基中,O稍显电负性;在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位。于是
格式试剂的亲核碳进攻亲电的
羰基碳,双键打开,新的C-C键形成。
水、醇、胺类以及含有氰
离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(
氰基)的亲核加成主要表现为水解生成
羧基。
此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如
乙炔和
氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN)。